Ο Στέφανος Τσιτσιπάς (Νο12) αν και δέχθηκε break μόλις στο πρώτο game, πάλεψε απέναντι στον Αργεντινό Σεμπάστιαν Μπαέζ (Νο18) και προκρίθηκε στα προημιτελικά του Ολυμπιακού τουρνουά, εκεί όπου θα αντιμετωπίσει είτε τον Νόβακ Τζόκοβιτς, είτε τον Ντόμινικ Κέπφερ.
Ο Στέφανος Τσιτσιπάς ξεπέρασε το νευρικό του ξεκίνημα στον αγώνα και με αποφασιστικότητα "καθάρισε" στα δύο σετ τον Σεμπαστιάν Μπάεζ (7-5, 6-1), κλείνοντας θέση στην οκτάδα για πρώτη φορά στην καριέρα του! Επιπλέον, έγραψε ιστορία ως ο πρώτος Έλληνας τενίστας που περνά στους "8".
Ο Αργεντινός τενίστας έσπασε από νωρίς το σερβίς του Τσιτσιπά, προηγήθηκε με 2-0, όμως ο Έλληνας τενίστας απάντησε άμεσα και στο 4ο game πήρε πίσω το break, ισοφαρίζοντας σε 2-2. Κάποια αβίαστα λάθη του Στέφανου στη συνέχεια έδωσαν ξανά την ευκαιρία στον Μπαέζ να πάρει εκ νέου προβάδισμα με break για το 3-2. Ο κορυφαίος Έλληνας τενίστας ωστόσο, γύρισε το ματς και με τέσσερα σερί games πήρε το πρώτο σετ με 5-7.
Το δεύτερο σετ ξεκίνησε με τον Τσιτσιπά να είναι καταιγιστικός, κάνοντας το τρομερό 0-5. Επέτρεψε στον αντίπαλό του να πάρει μόλις ένα game, το 6ο, καθώς κατέκτησε και το 2ο σετ με 1-6 και πέρασε στους "8".