Δεν είναι μυστικό, μάλλον είναι κοινό μυστικό ότι ο Λεονάρντο «ψωνίζει» από τα Victoria Secrets, όχι εσώρουχα αλλά συντρόφους. Gisele Bündchen, Toni Garrn, Kelly Rorbach, Bar Rafaeli, και τώρα, (σύμφωνα με πληροφορίες) Nina Agdal ειναι μερικά από τα ονόματα των αγγέλων και των μοντέλων που έχουν περάσει από την αγκαλιά του η οποία είναι σαν πέτρα που κυλάει και χόρτο δε μαζεύει.
Όπως αποδεικνύεται, ο βραβευμένος με Όσκαρ ηθοποιός ερωτεύεται σχεδόν αποκλειστικά τα κορίτσια της πασαρέλας όλα τα χρόνια της σταδιοδρομίας του. Ίσως γιαυτό παρακολουθεί τις επιδείξεις μόδας. Είναι σαν να ψάχνει πάντα την επόμενη αγαπημένη του. Πολύ συνεπής στις συνήθειές του δείχνει ότι μερικά πράγματα δεν αλλάζουν ποτέ.