Ο Ντόναλντ Τραμπ έχει απασχολήσει ποικιλοτρόπως με την ερωτική και προσωπική του ζωή. Είχε παντρευτεί την Ιβάνα Τραμπ το 1977 και έμεινε μαζί της για πάνω από μια δεκαετία μέχρι που ήρθε στο φως η σχέση του με το μοντέλο Μάρλα Μέιπλς. Το διαζύγιο του ζευγαριού εκδόθηκε το 1990 και ο Τραμπ συνέχισε να βρίσκεται σε σχέση με την Μέιπλς. Το ζευγάρι απέκτησε το 1993, μία κόρη, την Τίφανι και παντρεύτηκε την ίδια χρονιά. Τελικά χώρισαν το 1997, επικαλούμενοι ότι ανήκαν σε δύο διαφορετικούς κόσμους. Καθώς το δεύτερο διαζύγιό του εξελισσόταν στο δικαστήριο, ο Τραμπ γνώρισε το μοντέλο, Μελάνια Κνάους σε ένα πάρτι στη Νέα Υόρκη το 1998.
Η πρόταση γάμου στη Μελάνια έγινε 6 χρόνια αργότερα στο Met Gala το 2004 και παντρεύτηκαν ένα χρόνο αργότερα σε μια παραθαλάσσια εκκλησία στο Παλμ Μπιτς της Φλόριντα το 2005. Έτσι, η Μελάνια έγινε η τρίτη σύζυγός του επιχειρηματία και η μελλοντική Πρώτη Κυρία της Αμερικής.
Στη θυελλώδη προσωπική του ζωή, ο Ντόναλτ Τραμπ παραδέχτηκε ότι μόνο ένα γεγονός τον στενοχώρησε, ότι δεν είχε την ευκαιρία να φλερτάρει την πριγκίπισσα Νταϊάνα. Στο βιβλίο του "Η Τέχνη της Επιστροφής", έχει εξομολογηθεί: "Δεν είχα ποτέ την ευκαιρία να φλερτάρω τη Λαίδη Νταϊάνα Σπένσερ. Τη γνώρισα αρκετές φορές. Παρατηρούσα πώς πώς συγκινούσε τους ανθρώπους. Φώτιζε το δωμάτιο με τη γοητεία της και την παρουσία της. Ήταν μια γνήσια πριγκίπισσα - μια ονειρική κυρία".
Σύμφωνα με δημοσιεύματα των 90s, o Τραμπ έβλεπε την κοσμαγάπητη πριγκίπισσα ως την "πολυπόθητη σύζυγο τρόπαιο", μετά από το διαζύγιο της με τον πρίγκιπα Κάρολο. Οι ίδιες πληροφορίες ανέφεραν ότι ο Τραμπ προσπάθησε να γοητεύσει την Νταϊάνα, στέλνοντάς της τεράστια μπουκέτα λουλουδιών, στο διαμέρισμά της, στο Παλάτι του Κένσινγκτον. Ήταν η ίδια τακτική που είχε ακολουθήσει στην πρώτη σύζυγό του, Ιβάνα.
Σε στήλη τους στους Sunday Times, η πρώην δημοσιογράφος του BBC και φίλη της Νταϊάνα, Σελίνα Σκοτ, είχε γράψει: "Ο Τραμπ έβλεπε ξεκάθαρα την Νταϊάνα ως την απόλυτη σύζυγο-τρόπαιο. Καθώς τα τριαντάφυλλα και οι ορχιδέες στοιβάζονταν στο διαμέρισμά της, η Νταϊάνα άρχισε να αισθάνεται ανησυχία για το τι θα έπρεπε να κάνει. Είχε αρχίσει να νιώθει πως ο Τραμπ την παρακολουθούσε".
Σε ένα ιδιωτικό δείπνο, η πριγκίπισσα είχε πει στην καλή της φίλη και δημοσιογράφο. ""Τι θα κάνω;" με είχε ρωτήσει η Νταϊάνα. "Με κάνει να ανατριχιάζω", μου είπε. Απλώς πέταξε τα λουλούδια στα σκουπίδια, τη συμβούλευσα και εκείνη γέλασε", είχε πει η Σελίνα Σκοτ.
Μετά το θάνατό της στο Παρίσι, σε ηλικία μόλις 37 ετών, ο Τραμπ φέρεται να είπε στους φίλους του ότι η "μεγαλύτερη λύπη" του ήταν που δεν είχαν βγει ραντεβού. Μέχρι τότε, πίστευε ότι θα είχε μία ευκαιρία να τη γνωρίσει καλύτερα.
Σε μια ραδιοφωνική συνέντευξη του 1997, λίγους μήνες μετά την κηδεία της Νταϊάνα, ο Τραμπ είχε παραδεχτεί και δημόσια αυτή την πεποίθησή του, ότι θα μπορούσε να έχει σχέση με την Νταϊάνα. "Γιατί ο κόσμος πιστεύει ότι είναι εγωιστικό εκ μέρους σου να λες ότι θα μπορούσες να είχες σχέση με την Λαίδη Νταϊάνα;", είχε ρωτήσει ο δημοσιογράφος τον καλεσμένο του. "Θα μπορούσες να είχες σχέση μαζί της. Σωστά;"
"Νομίζω ότι θα μπορούσα", απάντησε ο Τραμπ.
Σε μια άλλη συνέντευξη του το 2000, ο Τραμπ επανέλαβε τον ισχυρισμό του ότι θα είχε κοιμηθεί με την Νταϊάνα, "χωρίς δισταγμό".