Το διαζύγιο της Αντζελίνα Τζολί με τον Μπραντ Πιτ είναι ίσως το πιο καυτό θέμα στη σόου μπιζ και όχι μόνο και όπως είναι αναμενόμενο διάφορες ιστορίες- μερικές από αυτές πραγματικές- επανέρχονται στο προσκήνιο σχετικά με τις σεξουαλικές επιλογές της διάσημης star.
H ίδια η Αντζελίνα Τζολί έχει παραδεχθεί ότι είχε ερωτικές σχέσεις με την Τζένι Σιμίτσου, μοντέλο του Calvin Klein. Γνωρίστηκαν το 1996, κατά τη διάρκεια των γυρισμάτων της ταινίας «Foxfire».
«Την ερωτεύτηκα από το πρώτο δευτερόλεπτο που την είδα» είχε εξομολογηθεί η Τζολί στο περιοδικό Girlfriend λίγα χρόνια μετά. Πιθανότατα θα παντρευόμουν εκείνη, αν δεν είχα γνωρίσει τον πρώτο μου σύζυγο (τον Τζόνι Λι Μίλερ)». Το 2005, η Σιμίτσου δήλωσε πως ο έρωτάς τους είχε κρατήσει πολλά χρόνια, ακόμη και όταν η Τζολί έβλεπε άλλους. Μάλιστα είχε είχε γράψει ότι στην Αντζελίνα άρεσαν τα σαδομαζοχιστικά παιχνίδια!
"Δεν απαρνούμαι τη αμφισεξουαλική φύση μου, αλλά εφόσον γνώρισα τον Μπραντ αυτές οι σχέσεις δεν έχουν πια θέση στη ζωή μου", είχε δηλώσει κατηγορηματικά η Τζολί στην εφημερίδα Sun, τον Αύγουστο του 2007.
Ωστόσο, δημοσιεύματα σκανδαλοθηρικών εντύπων έγραφαν ότι η Ατζελίνα πλαγιάζει με άλλες γυναίκες πίσω από την πλάτη του Brad.Μάλιστα, η γυναίκα που φέρεται να μοιραζόταν το ίδιο κρεβάτι με την ηθοποιό υποστηρίζει πως είχαν συνευρεθεί σε ξενοδοχείο του Λος Άντζελες, υπάλληλος του οποίου τονίζει πως η Jolie έχει όντως κλείσει αρκετές φορές δωμάτιο μόνο για μερικές ώρες.